Cortona is één van de meest karakteristieke Toscaanse plaatsen, prachtig gelegen tegen een heuvel met zicht over de Valdichiana vallei. Het stadje is vermoedelijk net voor de Etrusken ontstaan en werd een belangrijke Etruskische plaats. Cortona wordt omgeven door oude stadsmuren en binnen de muren wordt het beeld bepaald door een afwisseling van smalle, steile straten, gezellige pleinen en Middeleeuwse huizen.